> 青春18ｷｯﾌﾟで23:55発の夜行快速に乗ったら
> 2日分のｷｯﾌﾟを使わないといけないのだろうか

Yes。ただ、5分ぶんだけ先の駅に言ってから改札通れるという方法は出来るが
ﾑｰﾝﾗｲﾄながらだと言えば前日でも翌日の日付で通してくれる場合が多い

参考：2002/06/29(土)00時50分51秒