中学の時、どーいうシチュエーションかは忘れましたが確か体育の着替えを終えたある女子が男子に向かって、
「あんたもセーラー服着たいんでしょ？（笑）」
と言うと、その男子は
「うん！着たぁ～い！」
なんて言ってたのを覚えています。
ちなみにそいつ、柔道部に入っていてガタイがよく見た目硬派な感じなので、正直驚いた。

基本的に男にはみんな多かれ少なかれ女装癖または女装に興味があると思います。
世の男性に「機会があったら女装してみたいか？」という質問したら、
恐らく７、８割くらいは「ＹＥＳ」と応えるでしょう。