RebarControl
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/bb774373(VS.85).aspx
http://msdn.microsoft.com/en-us/library/bb774536(VS.85).aspx

Sample code to add new button to IE 7 tool bar 
http://forums.microsoft.com/MSDN/ShowPost.aspx?PostID=1625977&SiteID=1
Adding a drop-down menu to an IE Toolbar button
http://www.codeproject.com/KB/shell/IEMenuButton.aspx?select=2057514&df=100&forumid=342636&msg=2057514

比較的新しい環境でのサンプルとドキュメントを発見したよヽ(´ー｀)ノ
これでできそうだよね(((* ｀ ω´))ね？